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Revista N° 50


EL TRANSPORTADOR DE OXÍGENO
La perfluorodecalina

Este compuesto favorece la oxigenación de la piel y enriquece fórmulas que aprovechan las propiedades de ese gas para regenerar la epidermis y mantener su firmeza.

El oxígeno está ligado al concepto de vida de una manera inequívoca: es imprescindible para respirar y está presente en el agua, sustancia esencial para la existencia de todos los seres. Pero manipularlo, conservarlo y transportarlo donde
lo necesitamos es una tarea difícil.

Una posible forma de lograrlo es a través de los perfluorocarbonos, líquidos capaces de disolver el oxígeno y de transportar una cantidad considerable de él. A 20 °C, estos compuestos tienen una solubilidad para este gas casi 20 veces mayor que la que del agua, gracias a la presencia de átomos de flúor, que, al ser los más pequeños y electronegativos de la tabla periódica, confieren a los perfluorocarbonos
un marcado carácter apolar y un bajo nivel de atracción entre sus moléculas, en las cuales hay entre ocho y diez carbonos, y donde los átomos de hidrógeno fueron reemplazados por flúor. Eso da origen a líquidos inertes química y biológicamente, inmiscibles en agua y en los lípidos, que por consiguiente deben ser emulsificados.
Además, poseen una menor polarizabilidad en comparación a sus alcanos análogos y, por tanto, una temperatura de ebullición algo menor, a pesar de tener peso molecular mucho mayor. Por la misma razón, estos compuestos poseen menores tensiones superficiales, índices de refracción y constantes dieléctricas, y
mayor densidad, viscosidad y compresibilidad (Kroschwitz y Howe-Grant, 1994).

Por otro lado, el enlace carbono-flúor no sólo es considerablemente fuerte, sino también química y térmicamente muy estable. Resiste a casi todos los ataques químicos, incluido el del flúor, el elemento más reactivo, por lo que se considera inerte tanto desde el punto de vista químico como biológico.

Además de estas propiedades, los perfluorocarbonos son incoloros, no inflamables, inertes, no corrosivos, insolubles e inmiscibles en agua y en la mayoría de disolventes. Del mismo modo, debido a su alta estabilidad química y biológica, y a su bajo tiempo de permanencia en el cuerpo, pueden considerarse prácticamente
no tóxicos.

Por último, debe destacarse la alta solubilidad que algunos gases apolares como el
oxígeno son capaces de presentar en estas sustancias, consecuencia nuevamente de la naturaleza de los átomos de flúor.

La baja presencia de interacciones inter e intramoleculares permite que las moléculas de gas no encuentren ningún impedimento estérico y se puedan alojar en altas concentraciones en el fluido.

La perfluorodecalina

La perfluorodecalina es un compuesto químico, más específicamente un fluorocarbono, con la fórmula C10F18. Deriva de la decalina, en la cual todos los átomos de hidrógeno son reemplazados por átomos de flúor. Es química y
biológicamente inerte, y estable a hasta 400 °C.
Dada su habilidad para disolver gases, tiene distintas aplicaciones.

Comercialmente, la perfluorodecalina es manufacturada mediante una fluoración con fluoruro de cobalto (III), método conocido como Proceso de Fowler. El material de partida preferido es la tetralina, que tiene menos hidrógenos que la propia decalina (lo que hace que requiera menos flúor) y, a diferencia del naftaleno, es un líquido, por lo que se maneja más fácilmente. Para la mayoría de las aplicaciones,
son necesarios varios pasos de purificación después de la reacción.

La perfluorodecalina ha tenido probablemente el mayor interés en aplicaciones médicas que cualquier otro perfluorocarbono, especialmente por su capacidad para disolver grandes cantidades de oxígeno: 100 mililitros de perfluorodecalina a 25 °C pueden disolver 49 mililitros del gas en condiciones estándar.

La perfluorodecalina incluso fue uno de los ingredientes del fluosol, sustituto de la sangre desarrollado en los años ochenta. Asimismo, puede ser aplicada tópicamente, para proveer más oxígeno a una localización en particular y acelerar la curación de una herida. Y, dentro de su versión oxigenada, pueden almacenarse órganos y tejidos para que duren más. También se la utiliza para preservar tejidos para trasplantes.

Este compuesto también ha sido empleado para mejorar el reparto de oxígeno en los cultivos celulares, y actualmente se usa en medicina para transportar ese gas por vía sistémica.

La perfluorodecalina en cosméticos

La contaminación, el estrés y el tabaco son grandes consumidores de oxígeno, por lo que causan importantes daños en la piel. Recién hace algunos años se han desarrollado fórmulas enriquecidas con moléculas de ese gas, ya que, a pesar de que sus efectos benéficos sobre la piel se conocían desde hace mucho tiempo,
las dificultades para obtener emulsiones estables de perfluorodecalina retardaron considerablemente su uso en cosméticos. La molécula de perfluorodecalina es difícil de emulsionar, por lo cual obtener una emulsión estable en el tiempo era el principal escollo para su uso en cosmética.

Se han creado emulsiones estables perfluorodecalina/ agua gracias a una combinación de copolímeros de bloque de óxidos de etileno y propileno de alto HLB, lecitina de soja y polisorbato 80. El tamaño de partícula obtenido retarda la separación, que ocurre luego por un mecanismo de difusión molecular, también
conocido como Maduración de Ostwald.

Puede estabilizarse adicionalmente la dispersión obtenida utilizando ceras autoemulsionables. Las moléculas de oxígeno se disuelven en perfluorodecalina, que es la única herramienta farmacéutica y cosmética para transportar oxígeno.

Otro de los caminos usados actualmente por Germaine de Capuccini, empresa ubicada en el nivel más alto de la cosmética, consiste en que, una vez disuelto en perfluorodecalina, el oxígeno es encapsulado en ceramidas de origen vegetal, de estructura celular muy similar a las ceramidas cutáneas. Gracias a tal similitud,
estos activos, convertidos en auténticos depósitos de oxígeno, alcanzan las capas más profundas de la piel.

El aporte de oxígeno estimula la producción de colágeno y la regeneración de las células epidérmicas. El resultado: la piel conserva su tono vital y aumenta su firmeza. Ciertos extractos naturales, asociados con ese gas, consiguen regenerar la epidermis y protegerla de las agresiones de la vida urbana. Al estimular la microcirculación, el oxígeno llega hasta las células de la epidermis y, gracias a eso, la piel se vuelve más suave, se reduce el número de arrugas y aumenta de manera considerable la hidratación.

Uno de los mecanismos propuestos se basa en la acción del oxígeno sobre las mitocondrias, que son las “centrales energéticas” de las células que se encargan de asegurar un buen metabolismo. Así, la proliferación celular se multiplica y se estimula la síntesis de colágeno.

Como la perfluorodecalina incrementa los niveles de oxígeno en la piel, también le permite a esta última curarse en caso de que esté dañada. Por eso, este compuesto se emplea también como un regenerador intenso y específico, para después de peelings, roller, dermoabrasión y láser, para piel quemada tras recibir quimio y radioterapia, o bien para después de intervenciones invasivas o no invasivas.

El oxígeno limita el envejecimiento de la piel, ya que reduce algunos de los efectos que la radiación tiene sobre las células y los tejidos, lo que frena el factor de crecimiento endotelial vascular, implicado además en la inflamación y la proliferación de las células tumorales.

Perfluorodecalina


FabriQUÍMICA S.R.L, industria nacional

FabriQUÍMICA S.R.L. es una empresa argentina fundada en 1961. Se dedica a la producción de materias primas para la industria cosmética. Su meta es estandarizar y mejorar continuamente sus productos, procesos y servicios para lograr la excelencia productiva. Además de sus tareas de desarrollo, realiza investigaciones a nivel científico que han sido presentadas en congresos nacionales e internacionales organizados por prestigiosas asociaciones que reúnen al mundo de la cosmética (IFSCC: International Federation of Societies of Cosmetic Chemists, COLAMIQC:
Congreso Latinoamericano e Ibérico de Químicos Cosméticos, RAQCA: Reunión Anual de Químicos Cosméticos Argentinos). Se trata de una empresa comprometida con la formación de futuras generaciones de profesionales del rubro químico cosmético.

En 2014, Federico Svarc (doctor en Ciencias Químicas, Físico Química y Química Cosmética; y gerente operativo de FabriQUIMICA S.R.L.) fue galardonado en el 2º Congreso Argentino de Químicos Cosméticos y en la 41ª Reunión Anual de Químicos Cosméticos Argentinos, en Mar del Plata, junto con sus colegas Zannoni, V.; Quintana Lazopulos, S.; Defain Tesoriero, M.V.; Peter Gauna,R.; Ferreira, A. y Hermida, L.; con el premio al mejor trabajo científico por “Nanocarriers lipídicos para la estabilización de formulaciones con perfluorodecalina”. El objetivo de esta investigación fue generar, in situ, nanopartículas capaces de vehiculizar la molécula del perfluorodecalina en productos de tratamiento de la piel por vía tópica. El
desafío principal fue modificar la matriz de modo tal que permitiera una penetración controlada, según el caso, para llegar hasta la dermis viable (pero no hasta las capas basales de la piel). Allí la perfluorodecalina estaría en condiciones de liberar el oxígeno transportado y acelerar o restablecer la regeneración celular.

Perspectivas futuras

Recientemente, se ha identificado también el papel de la hipoxia (falta de oxígeno) en el desarrollo de la psoriasis, una enfermedad que hace que la piel envejezca muy rápidamente.

Concretamente, este gas inhibe los factores implicados en el proceso inflamatorio
psoriásico. El objetivo actual es bloquear el proceso de la hipoxia con el fin de proporcionar tratamientos alternativos para pacientes inmunosuprimidos.

Las investigaciones sobre la psoriasis son un modelo para el estudio de los mecanismos de proliferación celular que participan en la formación de tumores, y permiten descubrir nuevas estrategias para el control de la senescencia de las células de la piel. En ese sentido, las nuevas formas de procesar la perfluorodecalina permiten llevar la molécula de oxígeno a los tejidos sin generar oxidantes reactivos.

Carlos A. Agüero La Casa
Farmacéutico

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